Au moyen-âge, Saint-Léger a eu une influence historique notoire. Devenue Châtellenie Royale, la cité était plus importante que Montfort. Les Communes voisines, dont Rambouillet, n'existaient pas encore.

De 418 à 752, la Forêt d'Yveline appartient à la dynastie mérovingienne, puis après une répartition de 752 à 987 aux Carolingiens. Sous les capétiens le morcellement se poursuit entre l'Eglise et les Vassaux, mais Hugues Capet reprend le territoire de Saint-Léger pour le compte de la couronne.

Son fils Robert le Pieux (roi entre 996 et 1031) y fait construire sa résidence pour chasser en forêt. Cette résidence est le premier château de Saint-Léger. L'Eglise et son clocher datent de cette époque.

Saint-Léger se nommait alors Saint-Jean-Baptiste, nom actuel de l'Eglise depuis le XI° siècle. En 732, le convoi ramenant à Autun la dépouille de Saint Léodégaire fait halte au croisement des deux voies. Ce saint évêque était très vénéré par suite de miracles nombreux qu'on lui attribuait et c'est après cette halte que les habitants du lieu décidèrent de s'appeler les « Léodégariens ».

Le château de Hugues Capet-Robert le Pieux était situé sur l'Esplanade surplombant l'Eglise. Sa largeur atteignait 50 mètres, et sa base a servi à l'infrastructure du château construit sous Henri II. Il en subsiste aujourd'hui des souterrains et des caves voûtées en plein cintre. Il était alimenté en eau par une conduite de poteries de grés dont certaines sont visibles au musée de Sèvres. Cette eau provenait de la « Citerne de la Muette » située à 2 km sur la route de Gambaiseuil. Elle est de forme carrée, couverte de pierres meulières avec un sol et un soubassement carrelés de briques. Elle est constituée de 4 berceaux voûtés s'appuyant à l'extérieur sur les parois et au centre sur un pilier carré. On sait que 3 prêtres s'y cachèrent sous les guerres de religion.

Philippe 1er, Louis VI le gros, Louis VII et Philippe Auguste résidèrent à Saint-Léger : des chartes signées par eux l'attestent. Louis VI y mourut dit-on.

Durant le séjour des rois de 987 à 1204, il y avait, à Saint-Léger, une prévôté et une prison, mais peu de maisons ; les habitants étaient disséminés dans la forêt par suite de leurs professions : bûcherons, cendriers, tonneliers, forgerons, cercliers, etc... Il y avait aussi des religieux dans un ermitage dont les ruines sont connues sous le nom de Caves de Planet. Louis VII accorda à son créateur, le moine Guinard, d'en faire le legs à l'abbaye des Vaux de Cernay à compter du jour où le nombre des ermites serait réduit à deux. Abandonné, à l'état de ruine, il est devenu l'objet de légendes.

En 1204, Philippe Auguste échange Saint-Léger contre la Châtellenie de Breteuil. Il n'avait pu admettre la décision du concile des Evêques l'obligeant à répudier sa seconde femme Agnès de Méranie et à reprendre sa femme Ingeburge qu'il avait fait enfermer au château. C'est ainsi que Saint-Léger passa à Amicie de Beaumont, Comtesse de Leicester, veuve de Simon III de Montfort. Elle devenait propriétaire de toutes les Yvelines.

A la moitié du XIII siècle le comté de Montfort est partagé. Nous savons par des lettres du Duc Jean V de Montfort que Saint-Léger possédait alors une aumône, c'est-à-dire un Hôpital. Elle avait été fondée par la comtesse Béatrix et le mortuaire au début du 17° siècle y note des décès de personnes venues des régions avoisinantes. Le Bourg se crée petit-à-petit autour de son clocher avec l'apparition de nouveaux artisans et d'emplois tels que pâtres, nourrices etc...

Yolande, la fille aînée de Béatrix de Montfort conserve Saint-Léger. La châtellenie demeure dans le domaine de Bretagne jusqu'à ce que Anne, fille du Duc François II, l'apporte à la couronne de France en épousant Louis XII en 1499 . Leur fille, Claude de France la réunit définitivement au domaine royal par son mariage avec François 1er en 1514.